Quantcast

Nickel-katalysierter Alkoxy-Alkyl-Austausch mit Alkylboranen mittels C-O-Aktivierung von Aryl- und Enolethern

Research paper by M. Sc. Lin Guo, Dr. Xiangqian Liu, Christoph Baumann, Prof. Dr. Magnus Rueping

Indexed on: 10 Nov '16Published on: 07 Nov '16Published in: Angewandte Chemie



Abstract

Eine Nickel-katalysierte Alkylierung von polycyclischen aromatischen Methylethern sowie von Methylenolethern mit B-Alkyl-9-BBN und Trialkylboranen unter Spaltung stabiler C(sp2)-OMe-Bindungen wird beschrieben. Charakteristisch für die Umsetzung sind das breite Substratspektrum sowie gute Chemoselektivitäten und milde Reaktionsbedingungen. Somit wird ein neuer und vielfältiger Weg zur Bildung von C(sp2)-C(sp3)-Bindungen erschlossen, wobei keine β-Hydrid-Eliminierung beobachtet wird. Weiterhin wird ein selektiver und sequentieller Alkylierungsprozess unter Spaltung inerter C-O-Bindungen vorgestellt, um den Vorteil der Methode zu demonstrieren.